بدأ يوشيدا مسيرته الاحترافية مع كاشيما، حيث فاز بثلاثة ألقاب متتالية في الدوري الياباني من 2007 إلى 2009 قبل أن ينتقل إلى أوروبا عندما وقع مع فريق شالكه الألماني في عام 2010.

وأمضى اللاعب سبعة مواسم مع الفريق الألماني، لكن الإصابات حدت من تأثيره على النادي وانتقل في النهاية إلى فريق الدرجة الثانية يونيون برلين بعقد لمدة عام في 2017 قبل أن يعود إلى كاشيما في عام 2018.

في عامه الأول في اليابان، ساعد يوشيدا فريق كاشيما على تحقيق لقبه الأول في دوري أبطال آسيا، حيث لعب أربع مرات في البطولة وسجل هدفاً في مباراتي الذهاب والإياب خلال الفوز 3-2 على سوون سامسونغ بلو وينغز في الدور قبل النهائي.

على المستوى الدولي، مثل يوشيدا اليابان في 74 مناسبة، وكان عنصراً في تشكيلة منتخب بلاده في نهائيات كأس العالم في جنوب إفريقيا عام 2010 وفي البرازيل بعد ذلك بأربع سنوات.

كما ظهر مع اليابان في دورة الألعاب الأولمبية 2008 في بكين، وكان جزءاً من فريق ألبرتو زاكيروني حيث فاز الساموراي الأزرق بكأس آسيا للمرة الرابعة في عام 2011 في قطر.

كان يوشيدا الظهير الأيمن الأساسي عندما هزمت اليابان نظيرتها أستراليا في المباراة النهائية بفضل هدف تاداناري لي في الوقت الإضافي، مضيفاً لقب كأس آسيا 2011 إلى تلك الألقاب التي فازت بها اليابان أعوام 1992 و2000 و2004.